Maximální délka kariéry je 40 sezón, což odráží realistické rozmezí zhruba 30-70 let věku kouče. Začít kariéru je možno za jakýkoliv tým či reprezentaci ve hře a přestoupovat lze vždy v přechodu mezi sezónami.

Na začátku sezóny a v případě kvalifikace do nového turnaje (např. z Ligy mistrů kvalifikace do Evropské ligy) určí vedení cíle, které se vyhodnocují na konci sezóny. Tyto cíle dostanete jednak do zpráv, jednak je lze ale kdykoliv vidět v menu Kariéra na obrazovce pro aktuální sezónu v sekci Výsledky soutěží, respektive v sekci Umístění v lize. Každý z cílů je po sezóně vyhodnocen zvlášť. Hodnocení je celkem pět - Vynikající (dvě zelené šipky nahoru), Úspěšné (zelená šipka nahoru), Přijatelné (bíla pomlčka), Neúspěšné (červená šipka dolů), Katastrofální (dvě červené šipky dolů).

Pro mistra ligy je hodnocení vždy Vynikající. Při splnění stanoveného cíle je hodnocení vždy Úspěšné kromě cíle Zisk zkušeností, které vede vždy k Přijatelné sezóně pokud nebylo dosaženo vyšší mety. Ostatní výsledky jsou určeny podle tabulky níže:

Cíl: Mistr ligy
2. místo	Úspěšné
3. - 4. místo	Přijatelné
5. - 7. místo	Neúspěšné
Horší místo	Katastrofální
Cíl: Postup
Max 2 místa pod postupem	Přijatelné
Max 5 míst pod postupem	Neúspěšné
Více míst pod postupem	Katastrofální
Cíl: Kontinentální pohár
Postup do lepšího poháru	Vynikající
Postup do horšího poháru	Přijatelné
Špice ligy bez pohárů	Přijatelné
Střed ligy bez pohárů	Neúspěšné
Horší místo	Katastrofální
Cíl: Špice tabulky
Postup do pohárů či vyšší ligy	Vynikající
Vyšší střed	Přijatelné
Nižší střed	Neúspěšné
Horší umístění	Katastrofální
Cíl: Střed tabulky
Postup poháru do vyšší ligy	Vynikající
Špice či vyšší střed	Úspěšné
Nižší střed	Přijatelné
Horší umístění	Neúspěšné
Sestup	Katastrofální
Cíl: Udržení v lize
Špice ligy	Vynikající
Střed ligy	Úspěšné
Sestup	Neúspěšné
Cíl: Sběr zkušeností
Špice ligy	Vynikající
Střed ligy	Úspěšné
Horší umístění	Přijatelné

Vyhodnocení v pohárech (jak národním tak kontinentálních) se posuzuje pouze podle dosažené fáze turnaje. Malý rozdíl v národním poháru je, že pokud favorit vyhraje (cíl byl Vítěz), hodnocení je Úspěšné, kdežto v případě kontinentálního poháru Vynikající.

Cíl: Mistr ligy
Vítěz turnaje (jen kontinentální)	Vynikající
Překonání cíle	Vynikající
Dosažení cíle	Úspěšné
Finále jako favorit	Úspěšné
O jednu fázi pozadu	Přijatelné
O 2 až 3 fáze pozadu	Neúspěšné
Hůře než o 3 fáze	Katastrofální
Zisk zkušeností jakýkoliv úspěch	Úspěšné
Zisk zkušeností bez úspěchu	Přijatelné

Na základě jednotlivých cílů a váhy jednotlivých soutěží se pak určí výsledná úspěšnost sezóny. Národní pohár má váhu 1, liga váhu 2 a kontinentální poháry buď váhu 3 při Úspěšném či Vynikajícím výsledku, nebo váhu jedna při Přijatelném a horším. Tím pádem je úspěch v pohárech velice příznivý, ale neúspěch tolik sezónu nepodráží. Na úspěšnost sezóny reaguje i trenér Mourinho na pozadí dané sezóny.

Cíle jsou vyhodnocovány na přelomu sezóny. Od hodnocení stávající a předchozí sezóny, jakožto i délky současné kariéry jsou trenérovi dány možnosti dalšího pokračování.

Pokud hodnocení stávající sezóny bylo Katastrofální nebo stávající a předchozí sezóna (pouze v případě trénování stejného týmu) byly Neúspěšné, neprodlouží s trenérem klub smlouvu a ten pak musí přijmout nabídku jiného týmu.

Do verze 22.5 přibyla možnost nabídnout své služby jinému týmu. Během zobrazení konečných ligových tabulek jsou některé týmy, zpravidla o řád a více horší než ten současný, označeny bílou hlavičkou. To značí informaci, že tým hledá trenéra a zároveň by měl o vás zájem. Z důvodu daleko nižší úrovně daného týmu oproti vašemu stávajícímu vám ale normální cestou nabídku nepodá, jelikož nevidí šanci na její přijetí - zkrátka vás nepovažuje za realistického kandidáta. Pokud ale sami o vedení jednoho z těchto týmů stojíte, můžete sami své služby nabídnout. Zejména v pozdější fázi kariéry, kdy se v normálních nabídkách točí jen ty samé TOP týmy se může jednat o zajímavou výzvu. Své služby můžete nabídnout pouze jednomu z těchto týmů. Neznamená to, že tento tým povedete, pouze, že od něj dostanete nabídku, a tedy finální rozhodnutí učiníte až klasicky při zvážení všech nabídek.

Pokud vás tým nevyhodil, dostanete vždy možnost setrvat ve stávajícím týmu. Další garancí je nabídka od týmu, jemuž jste případně nabídli své služby. Za základ pro výběr týmů se bere kombinace úspěchů z posledních dvou sezón. V první sezóně za druhou sezónu chybí body a tak žádnou zářnou nabídku nečekejte.

Co se týče kvalit týmu, můžete pomýšlet na nabídku týmu s průměrem o 2 lepším v případě vynikající dvojsezóny, nebo až o 3 horším v případě katastrofální a někde mezi tím pro ostatní případy podle daného úspěchu. Vždy dostanete alespoň dvě nabídky ze stejné země. Pokud jste alespoň ve 2. sezóně a účinkovali jste v pohárech (nebo od 4. sezóny i bez pohárů), můžete očekávat nabídky ze zahraničí, v opačném případě se výčet doplní o dva další týmy ze stejné země.

Při zahraničních nabídkách budou vybrány dva týmy ze stejné fotbalové asociace (např. UEFA) v kvalitě na základě vašeho stávajícího týmu a úspešnosti poslední dvojsezóny. Pokud mezi nimi nebude žádný zahraniční tým (typicky se může stát v zemích které jsou jediné ve své asociaci), dostanete navíc jednu nabídku z týmu mimo asociaci. Od 6. sezóny pak vždy přibude jedna nabídka mimo asociaci v případě, že stávající sezóna byla alespoň Úspěšná.

Od páté sezóny při trénování v první lize a alespoň Přijatelné sezóně chodí nabídka od reprezentace země kvality opět dané kvalitou současného týmu a úspěšností dvojsezóny. Pokud byla sezóna alespoň Úspěšná, přijde pak přibližně jednou za 3 roky nabídka od země, ve které hráč zrovna trénuje.